Uchiha Obito yang saat itu menyamar sebagai Tobi mengetahui bahwa Itachi belum mempersiapkan rencana apapun apabila nantinya Klan Uchiha telah dibantai. Jadi ketika Itachi meminta tolong Obito untuk membantu membantai Klan Uchiha, Obito menawarkan Itachi untuk bergabung ke Akatsuki sebagai tempat bernaung. Padahal Obito sendiri saat itu belum bergabung ke dalam Akatsuki. Sikapnya yang kocak membuat beberapa anggota Akatsuki tidak menyetuju Obito untuk bergabung dengan Akatsuki. Meskipun Obito adalah dalang Akatsuki yang sebenarnya. 

Obito adalah salah satu orang yang mengetahui kebenaran Itachi. Tapi anehnya Obito malah mengajak Itachi masuk Akatsuki, padahal Obito tahu bahwa Itachi memiliki kecintaan yang tinggi pada Konoha, desa yang sangat dicintai oleh Itachi melebihi klannya sendiri. Memang Itachi tidak pernah memberitahu Obito secara langsung bahwa dia sebenarnya adalah mata-mata Konoha. Akan tetapi Obito harusnya tahu dengan melihat kerelaan Itachi membantai Klan Uchiha demi kedamaian di Konoha. Mustahil Itachi tiba-tiba mendadak mengkhianati Konoha kecuali Konoha melukai Sasuke. 

Lalu kenapa Obito membiarkan Itachi masuk Akatsuki ?, Mengapa Obito malah membiarkan mata-mata Konoha masuk Akatsuki ?, Bukankah itu malah akan menjadi bumerang bagi Akatsuki ?, Bukankah itu akan mempersulit Akatsuki untuk menangkap Kyuubi ?. Apa yang sebenarnya direncanakan oleh Obito ?.

Jawabannya karena Obito memiliki strategi jangka panjang yang tidak tergesa-gesa. Obito tidak merencanakan menggunakan Itachi untuk menghancurkan Konoha dan menculik Kyuubi. Sebaliknya kemungkinan Obito telah merencanakan menggunakan Sasuke untuk menghancurkan Konoha dan mengambil Kyuubi di dalam tubuh Naruto. Sehingga dibiarkan saja Itachi masuk Akatsuki sebagai bahan cerita untuk memprovokasi Sasuke agar mau menghancurkan Konoha. Semakin Itachi dianggap pengkhianat oleh desa, semakin Sasuke akan sakit hati apabila suatu saat nanti Obito menceritakan kebenaran Itachi. Terbukti saat menceritakan kebenaran Itachi, Obito tidak pernah bercerita pada Sasuke bahwa sebenarnya dia juga terlibat pembantaian Klan Uchiha. Kalau Obito sampai bercerita, tentu saja Sasuke akan meninggalkannya. 

Lagipula keberadaan Itachi di dalam Akatsuki bisa membuat kesan Akatsuki semakin menakutkan dengan adanya pembantai Klan Uchiha yang bergabung. Ya, tentu saja ini akan meruntuhkan mental musuh-musuh Akatsuki terutama kelima negara besar untuk menyerang Akatsuki. Keberadaan Itachi di dalam juga bisa dimanfaatkan untuk merekrut anggota-anggota baru yang biasanya harus dikalahkan dulu sebelum masuk Akatsuki, seperti saat Itachi melumpuhkan Deidara. Itachi juga tidak berkeberatan untuk menyerang desa lain seperti saat melumpuhkan Mizukage Ketiga, Yagura dengan menggunakan Amaterasu. Sementar itu ketika berhadapan dengan ninja Konoha, Itachi cenderung pasif dan defensif karena tidak mau membuat Konoha lemah seperti yang ditunjukkan ketika Itachi kabur dari Jiraiya. 

Jadi keberadaan Itachi di Akatsuki memang menguntungkan Akatsuki. Sebab Itachi hanya fokus pada Konoha dan Sasuke saja sebagai pihak yang dia lindungi. Sementara suasana rivalitas antardesa sangat menguntungkan bagi Obito, sebab memungkinkan untuk memberikan misi Itachi menyerang desa selain Konoha kalau diperlukan. Oleh sebab itu selama Itachi hidup, Kyuubi tidak pernah ditangkap oleh Akatsuki. Sehingga Obito mesti bersabar menunggu Itachi tewas baru memerintahkan Nagato untuk menyerang Konoha